L'aiuto di una guida turistica (su Guideintoscana.it c'è una vasta possibilità di scelta) può tornare utile, anche per decidere per quale tipo di itinerario optare. Senza dubbio, l'edificio più conosciuto è il Duomo, vale a dire la Basilica di Santa Maria Assunta (nota anche come Collegiata), situata in Piazza Duomo, appunto. Si tratta di un esempio classico e ben conservato di architettura romanica toscana: l'edificio è stato costruito addirittura intorno all'anno Mille, in origine come pieve, e poi nel corso del tempo è stato sottoposto a vari interventi di allargamento e a diverse ristrutturazioni. Per esempio la facciata risale al Duecento, anche se in seguito sono state apportati ulteriori cambiamenti. Restaurata dopo la Seconda Guerra Mondiale a causa degli evidenti danni subiti in occasione del conflitto bellico, la basilica è formata da tre navate separate da file di colonne e coperte da volte affrescate.

A proposito di affreschi, non ci si può lasciare scappare l'occasione di osservare il ciclo di Storie del Vecchio Testamento presente lungo la navata sinistra, portato a termine intorno al 1367 da Bartolo di Fredi, con la rappresentazione della Creazione del Mondo, della Costruzione dell'Arca di Noè, del Sogno di Giuseppe, di Mosè sul Monte Sinai e dell'Attraversamento del Mar Rosso. Un ciclo di Storie del Nuovo Testamento, invece, è presente lungo la navata destra, con opere realizzate dai fratelli Memmi, esponenti della scuola di Simone Martini: si possono ammirare, tra l'altro, la Presentazione di Cristo al Tempio, il Battesimo di Gesù, l'Entrata di Gesù a Gerusalemme, la Preghiera all'Orto dei Getsemani e la Resurrezione.

Altra chiesa degna di interesse, non solo per gli appassionati di architettura e di storia dell'arte, è quella di Sant'Agostino, che è stata costruita negli ultimi venti anni del Duecento: la sua peculiarità è che è costituita da una navata sola, in stile romanico, ma con vari elementi caratteristici dell'architettura gotica. Tre cappelli formano la zona absidale, con la cappella del coro, che è quella centrale, che propone una pala d'altare che raffigura l'Incoronazione della Vergine e che è stata realizzata da Piero del Pollaiolo negli ultimi anni del XV secolo. Da non perdere anche le Storie della Vita di Sant'Agostino sotto forma di affreschi realizzati da Benozzo Gozzoli, con - tra l'altro - il Battesimo del Santo al Duomo di Milano e i Funerali a Ippona.